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一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针及其制备方法和应用

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成果类型:
专利
发明/设计人:
周礼义
申请/专利权人:
中南林业科技大学
专利类型:
发明专利
语种:
中文
申请时间:
2020-07-01
申请/专利号:
CN202010626863.5
公开时间:
2020-09-08
公开号:
CN111635385A
主申请人地址:
410018 湖南省长沙市韶山南路498号
申请地区:
湖南
机构署名:
本校为第一完成单位
主权项:
1.一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针,其特征在于,其化学结构式如式(I)所示: 2.一种权利要求1所述的线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤: S1.将2,4-二羟基水杨醛、乙酰乙酸甲酯加入反应器中,加入溶媒和催化剂,在60~80℃下反应,至2,4-二羟基水杨醛完全消失则终止反应,把反应体系冷却到室温后倒入冰水中,析出得到的黄色固体产物1,干燥所述产物1,所述产物1的结构式如下: S2.将步骤S1所得的产物1与酮酸加入反应瓶中,加入溶媒和催化剂,加热到80~110℃反应3-5小时,把反应体系冷却到室温后倒入冰水中,滴加适量的高氯酸,析出得到褐色固体,干燥后进行分离提纯,得化合物2,所述化合物2的结构式如下: S3.将上一步所得的化合物2与2,4-二硝基氟苯,二氯甲烷和催化量的三乙胺加入反应瓶中,25~55℃反应3-5小时,将所得产物干燥后进行分离提纯,得到如式(I)所示的目标探针分子。 3.根据权利要求2所述的一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S1中:2,4-二羟基水杨醛与乙酰乙酸甲酯的摩尔比为1:1~5。 4.根据权利要求3所述的一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S1中:所述催化剂为哌啶,所述溶媒为乙醇,优选所述哌啶为1%~10%的2,4-二羟基水杨醛的质量比重,1摩尔2,4-二羟基水杨醛用2000~5000mL乙醇。 5.根据权利要求2~4任一项所述的一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S1反应过程中,用薄层色谱法跟踪反应,至2,4-二羟基水杨醛完全消失为止。 6.根据权利要求2所述的一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S2中:浓硫酸做为溶媒和催化剂。 7.根据权利要求6所述的一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S2中:1摩尔酮酸用50~100mL浓硫酸。 8.根据权利要求2所述的一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S1或步骤S2中:固体产物析出后,减压抽滤并用冷水洗涤3次,再将得到的固体产物进行干燥。 9.根据权利要求2所述的一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤S2或步骤S3中:干燥后的产物采用柱层析提纯,优选所述填充剂为200~300目的硅胶,洗脱剂为二氯甲烷:甲醇=50:1。 10.一种权利要求1~9任一项所述的线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针的应用,其特征在于,用于癌细胞和组织中硫化氢的荧光检测和成像分析。
摘要:
本发明专利公开了一种可以直接用于线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针及其制备方法和应用,属于化学与生物分析检测领域。其分子结构式如式I所示该双光子激发近红外发射的荧光探针具有选择性强,抗干扰能力优越,灵敏度高、成像穿透能力强,成像分辨率高,可用于癌细胞和组织内H2S的快速检测和成像,具有很好的应用前景。

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